Bönnemann-Synthese

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Die Bönnenmann-Synthese oder Bönnemann-Cyclisierung ist ein Verfahren zur Herstellung von Pyridin und Pyridin-Derivaten. Dabei kommt es zur Trimerisierung eines Nitrils mit zwei Äquivalenten eines Alkins. Cobalt-Komplexe dienen dabei als Katalysator.

Die Reaktion ist nach dem deutschen Chemiker Helmut Bönnemann (1939–2017) benannt.

Synthese von Pyridin

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Werden bei der Bönnemann-Synthese ein Nitril und zwei Acetylene trimerisiert, kommt es zur Bildung von Pyridin 1:[1]

Synthese von Pyridin
Synthese von Pyridin

Die Pyridinsynthese ähnelt der von Walter Reppe entdeckten Trimerisierung von Acetylen unter Bildung von Benzol 2:[1]

Synthese von Benzol
Synthese von Benzol

Synthese von Pyridinderivaten

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Setzt man bei der Bönnemann-Synthese als Edukte substituierte Alkine oder Nitrile ein, können unterschiedliche Pyridinderivate hergestellt werden. Die folgenden beiden Darstellungen zeigen Beispiele für die Synthese von Pyridinderivaten:[1]

Synthese eines Pyridinderivates mit Etherfunktionen
Synthese eines Pyridinderivates mit Etherfunktionen

In diesem Beispiel wird ein Pyridinderivat 3 mit Etherfunktionen als Produkt erhalten.[1] 3 spielte schon in den 1980er-Jahren eine wichtige Rolle in der Pharmasynthese.

In einem weiteren Beispiel wird das mehrkernige Pyridinderivat 2,2'-Bipyridin 4 erhalten:

Synthese des zweikernigen Pyridinderivates 2,2'-Bipyridin
Synthese des zweikernigen Pyridinderivates 2,2'-Bipyridin

Die Synthese von 2,2'-Bipyridin war in den 1980er-Jahren von industriellem Interesse, da 4 für im großen Maßstab produzierte Herbizide benötigt wurde.[2]

Einzelnachweise

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  1. a b c d Walter Reppe, Walter Joachim Schweckendiek: Cyclisierende Polymerisation von Acetylen. III Benzol, Benzolderivate und hydroaromatische Verbindungen. In: Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1948, 560 (1), S. 104–116, doi:10.1002/jlac.19485600104.
  2. Helmut Bönnemann: Cobalt-katalysierte Pyridin-Synthesen aus Alkinen und Nitrilen In: Angewandte Chemie 90, 1978, S. 517–526, doi:10.1002/ange.19780900706.