Fosmidomycin

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Strukturformel
Struktur von Fosmidomycin
Allgemeines
Freiname Fosmidomycin
Andere Namen

[3-(N-Hydroxyformamido)propyl]-phosphonsäure

Summenformel C4H10NO5P
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 66508-53-0
PubChem 572
ChemSpider 555
DrugBank DB02948
Wikidata Q905038
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Antibiotikum

Eigenschaften
Molare Masse 183,10 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Fosmidomycin ist ein Antibiotikum aus Streptomyces lavendulae, einer Streptomyceten-Art.

Es hemmt den Methylerythritolphosphatweg, der zur Biosynthese der Terpengrundbausteine Isopentenylpyrophosphat (IPP) und Dimethylallylpyrophosphat (DMAPP) führt. Dieser findet sich z. B. im Plasmodium falciparum, dem Erreger der Malaria.

Die Grundbausteine IPP und DMAPP sind an der Bildung von Hormonen, Cholesterin, Zellmembranen und Proteinstrukturen beteiligt. Fehlen diese, muss der Malariaerreger sterben.[2][3][4] Das Enzym, welches von Fosmidomycin inhibiert wird, ist die Desoxy-D-xylulose-5-phosphat-Reduktase.

Einzelnachweise

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  1. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  2. S Borrmann, et al.: Fosmidomycin-clindamycin for Plasmodium falciparum infections in African children. In: J Infect Dis. 189. Jahrgang, Nr. 5, 2004, S. 901–908, doi:10.1086/381785.
  3. S Borrmann, et al.: Fosmidomycin plus clindamycin for treatment of pediatric patients aged 1 to 14 years with Plasmodium falciparum malaria. In: Antimicrob Agents Chemother. 50. Jahrgang, Nr. 8, 2006, S. 2713–2718, doi:10.1128/AAC.00392-06.
  4. R Ruangweerayut, et al.: Assessment of the pharmacokinetics and dynamics of two combination regimens of fosmidomycin-clindamycin in patients with acute uncomplicated falciparum malaria. In: Malaria J. 7. Jahrgang, 2008, S. 225, doi:10.1186/1475-2875-7-225.